旅长后，于是邀请于学忠到该旅充当炮兵营营长。
1921年，川军熊克武攻打宜昌，两湖巡阅使吴佩孚命令卢金山、赵荣华两部增援，却被川军打个落花流水。吴佩孚乘舰到宜昌视察前线，发现只有于学忠的一个营尚与川军对峙。
赵荣华闻吴到前线，便急忙收拾溃兵返回第一线，终于使局势转危为安，使败局转安。吴佩孚当即对赵荣华说：“叫于营长跟我去当团长!”
从此，在吴佩孚眼中有胆有识的于学忠迅速被擢升，短短几年便成为第9军军长兼荆襄警备区总司令。
后来吴佩孚的14省联军被北伐军击败，吴逃至河南邓县于学忠部，企图带于部入川。
于对吴说：“大帅带重兵入川，恐怕会让人觉得喧宾夺主，不如只带卫队团，入川后尚能得到川军将领的欢迎和保护。大帅入川后，我亦解甲归田，与大帅共进退。”
吴佩孚遂照办，于学忠也脱下军衣，骑上大马回蓬莱老家了。
不久后，在张作霖力邀下，于学忠率旧部投靠了奉系。
后吴佩孚携眷及随员数十人由四川回北平定居，时任平津卫戍司令的于学忠亦常去吴家看望并有接济。
送吴投张是一次几近完美的转承，于学忠在彰显忠诚与耿直个性的同时，也劲透他的圆润与辩势。
于学忠下野前，张作霖曾派来说客，等于回故乡后，张少帅又遣其人持着他的亲笔信来到蓬莱，力邀于赴北京洽谈合作问题。
当时，于的旧部已经被冯玉祥改编，原部下马廷福等人却趁调防之机，将3个师的部队拖到安徽蒙城一带，然后派人到蓬莱于学忠家，力请总司令出山。
于学忠说：“我们坐船就要坐大船，才能经得起大风大浪”，于是率部归附了奉系。
细究起来，张作霖与于学忠父亲于文孚仍是故交——曾为“马贼”的张作霖，后被招安至宋庆部下当差，与于父有共事之谊。
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